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원제 Along Came Polly, 1998년 <메리에겐 뭔가 특별한 것이 있다>의 평범한 남자 테드를 기억하는가. 17살 퀸카에게 찜 당해 졸업 파티에 참석한 테드. 그녀와의 로맨스가 이루어지는 순간, 그의 거시기가 지퍼에 걸려 그의 일생 일대의 로맨스가 무너지는 아픔을 겪는다. 세월이 흘러, 그녀를 우연히 만나게 되지만, 그녀의 모습은 애를 넷 낳은 퉁퉁한 아줌마의 모습. 그러나 테드의 첫 사랑이었기에 테드는 그녀를 포기하지 않는다.

'폴리와 함께' 는 '메리에겐 뭔가 특별한 것이 있다'의 테드와 닮은 점이 많다. 첫 신혼여행에서 신혼 밤도 치루지 못한 채, 벌거 벗은 스쿠버 강사의 유혹에 술 한잔에 넘어 간 아내, 공항으로 가는 길 흥분하여 차를 물에 빠뜨린 페퍼.

	▲ 스틸 컷2

첫 날 밤 아내에게 배신 당한 후, 직장에 출근하는 페퍼, 직장 동료들의 동정 어린 시선은 집중되고, 사무실 책상에는 페퍼를 비웃는 것 같은 우스꽝스러운 장식들이 책상을 장식한다.

로맨틱 코미디에서 이 쯤이면 새로운 연인이 나타날 시간. 우연히 가기 싫은 옛 영화계 하이틴 스타 친구의 파티를 따라간 페퍼. 그 곳에서 중딩 동창 웨이트리스 폴리를 만난다. 폴리와 페퍼는 서로를 한 눈에 알아 본다. 그런데 하이틴 스타 친구는 폴리의 등에 새긴 문신을 보고 날라리가 되었다고 한다. 그리고 하이틴 친구의 대책없는 방귀 때문에 바지가 젖어, 아쉽게 여기서 폴리와 페퍼와의 운명 같은 만남이 끝날려고 하는데....

	▲ 스틸 컷3

매사에 인생을 숫자로 계산하는 페퍼, 페퍼의 직업은 보험 손해 사정사다. 5천만 달러의 보험 계약이 걸린 일을 맡은 페퍼. 고객을 찾아가 고객의 취미 등 위험 요소를 파악한다. 그러나 고공 점프 등 위험한 취미를 가진 고객의 모습 때문에 선뜻 계약하기가 어려워 진다. 그러자 고객은 한 가지 제안을 한다. 자신과 요트를 타고 바다로 나가자는 제안. 페퍼는 승낙하고, 폴리와 함께 가기로 한다. 폴리와의 인연이 이제 무르익으려고 조짐이 보인다.

보트 타러 가기 전날 밤, 배신한 아내가 용서를 빌며 찾아 오지만 냉혹하게 뿌리치는 페퍼, 그리고 자신의 신세를 한 탄하다 직업 정신을 발휘하여, 폴리를 놓치지 않기 위해, 전처 리사와 폴리를 위험 요소를 계산하는 프로그램에 둘을 비교해 본다. 그런데 이게 화근. 보트에 노트북을 가져간 페퍼. 배 멀미가 있는 페퍼가 화장실에 간 사이, 배가 흔들리다 노트북 키보드를 건드린 폴리. 자신의 이름이 화면에 뜨는 것을 보고, 페퍼가 자신과 전처를 비교했고, 자신을 엉망인 여자로 보고 있다는 것을 알게 된다. 페퍼는 변명을 애기해 보려 하지만, 이미 폴리의 마음은 상처를 받았다.

	▲ 스틸 컷4

배우, 감독, 제작, 기획, 각본 등 여러 분야에서 두각을 나타내며 전형적인 헐리우드의 성공적인 배우가 된 '벤 스틸러'. 로맨틱 코미디 '메리에겐 뭔가 특별한 것이 있다' 에서 '폴리와 함께' 까지 로맨틱 코미디의 단골 주인공이기도 하다. 2004년 1970년 대 TV시리즈로 유명한 '스타스키와 허치' 의 주연과 기획을 맡기도 했다.

살사 댄스를 못 추고, 매운 음식에 과민성 대장 증세가 있으며, 사랑도 숫자로 계산하는 소심남. 문신을 새기고 살사 댄스를 잘 추고, 매운 외국 음식도 잘 먹고 계산적이지 않은 화끈녀의 재회는 해피 엔딩으로 이어질 수 있을지...